Catalinaになって、TVアプリの同期はちょい改善し、ミュージックアプリの同期は改善しなかったのですが、ネット検索すると少しみえてきたことがあります。
▷iCloudミュージックライブラリの諸問題(再生回数・日時が反映されない)@私家版 ITプロフェッショナルの仕事術
iCloudミュージックライブラリをiPhoneでオンにした場合、再生回数と最後に再生した日時は、すぐにはiCloudミュージックライブラリに反映されない。2015年11月現在、12時間の反映中断期間がある。例えば9:00に曲を再生してiCloudに反映したとすると、21:00まではiPhoneで再生してもiCloudに反映されず、iPhone内にキューイングされる。21:00過ぎに何か再生すると、それまでの未反映分がまとめて反映される。反映中断期間は、以前は24時間だったらしい。
▷iTunes Matchでの再生履歴同期の不思議な仕様@路の上で
最後に再生してから8時間以上たってから1曲の再生が終了した時に、その曲の履歴含めて同期されます。8時間以上の間隔が無いままに再生し続けていると、最初に再生を始めてから12時間以上たって1曲の再生が終了した時に同期されるようです。
これらの記事からiPhoneでの再生履歴は即座に同期されず、一定間隔での同期になるらしい。「そういえば」と思い当たる節はあります。Mac側で再生してもクラウドライブラリーをアップデートしないと雲上にはあがりません。星やラブは割と間髪あけずにアップされます。へんな仕様。むしろTVアプリの方がほぼ即座に更新されるので出来がいいのかも。
なお、Macのライブラリーを新しいのに切り替えて同期をとると、雲上の同期回数などになってしまいますが、同期ズレは解消しました。その上で旧ライブラリからロスレス変換の音楽データなどを読み込むとローカルはロスレスで雲上はAACという状態が再現できました。ただし、読み込み時のエラーか何かで二重登録になったりするのを草取りのように手を入れないといけませんが、何とか95%位は復旧。その後は上述の様な同期状態を維持しております。
以上、忘備録的な報告でした。
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